Grottazzolina è un borgo di origini picene ed antico Castello del fermano, nel 1217 papa Onorio III concesse la marca ad Azzo VII (Azzolino) d’Este, signore di Ferrara. La manifestazione “I giorni di Azzolino” rievoca la figura storica di Azzo VII e si tiene nel mese di Luglio di ogni anno.
Il potente signore estense nell´anno del Signore 1225, muove da Este (Padova), e contro la volontà di Rinaldo, Vescovo di Fermo, conquista a forza tre castelli della Marca tra cui per l´appunto lo strategico fortilizio di Grottazzolina. La vicenda culmina col battesimo della città, l´antica Cripta Canonicorum, diventa così GruptaeAczolini.
La rievocazione storica “I giorni di Azzolino” propone cene, spettacoli, botteghe di antichi mestieri, tornei di arco storico e la giostra medioevale con mazza ferrata. Grottazzolina fa parte del Consorzio storico culturale “Terre e Castelli Estensi” costituito insieme ad Este, la città veneta sede della famiglia marchio¬nale e Ferrara il cui palio è intitolato ad Azzo VII. Grottazzolina conserva ancora la sua struttura medioevale con porzioni originarie delle mura dell’epoca.